كحول البنزيل CAS#100-51-6

كحول البنزيل (الصيغة الكيميائية: C₆H₅CH₂OH) سائل عديم اللون، شفاف، ولزج ذو رائحة عطرية خفيفة. تبلغ كثافته 1.045 غ/مل عند 25 درجة مئوية (وفقًا للمراجع). وباعتباره أبسط كحول دهني يحتوي على مجموعة فينيل، يمكن اعتباره بنزينًا مُستبدلًا بمجموعة هيدروكسي ميثيل أو ميثانولًا مُستبدلًا بمجموعة فينيل.

عند تخزين كحول البنزيل لفترات طويلة، قد تنبعث منه رائحة خفيفة تشبه اللوز المر نتيجةً للأكسدة التدريجية. وهو مركب قطبي ذو سمية منخفضة وضغط بخاري منخفض، مما يجعله مذيبًا قيّمًا في العديد من التطبيقات الكيميائية. هذه المادة قابلة للاشتعال، وذوبانها في الماء محدود (يذوب غرام واحد منها تقريبًا في 25 مل من الماء)، لكنها تمتزج مع العديد من المذيبات العضوية، بما في ذلك الإيثانول والإيثر والبنزين والكلوروفورم.

يوجد كحول البنزيل في الطبيعة بشكله الحر، كما يوجد على هيئة إسترات ضمن الزيوت العطرية مثل الياسمين، والإيلنغ، والفرانجيباني، والصفير، وزهرة القمر، وبلسم بيرو، وبلسم تولو. ولأنه يتأكسد ببطء في الهواء مكونًا البنزالدهيد والأنيسول، فإن منتجات كحول البنزيل التجارية غالبًا ما تتميز برائحة خفيفة تشبه اللوز. إضافةً إلى ذلك، يمكن أكسدته بشكل أكبر بواسطة عوامل مؤكسدة قوية (مثل حمض النيتريك المركز) لإنتاج حمض البنزويك.

يمتلك كحول البنزيل خصائص تخديرية خفيفة، ولكنه يُسبب أيضًا تهيجًا للعينين والجلد والجهاز التنفسي. وقد يكون التعرض له عن طريق الابتلاع أو الاستنشاق أو ملامسة الجلد ضارًا، مما يؤدي إلى أعراض مثل الصداع والغثيان والقيء واضطرابات الجهاز الهضمي والتشنجات، أو حتى الغيبوبة في الحالات الشديدة. وتبلغ الجرعة المميتة المتوسطة (LD₅₀) للفئران 1230 ملغم/كغم.

بمجرد دخول كحول البنزيل إلى جسم الإنسان، يتأكسد أولاً إلى حمض البنزويك ومن ثم يترافق مع الجلايسين في الكبد ليشكل حمض الهيبوريك، الذي يتم إفرازه بعد ذلك. من المهم ملاحظة أن الحقن العضلي باستخدام كحول البنزيل كمذيب قد يؤدي إلى تقلص العضلات الألوية.

الخواص الكيميائية للكحول البنزيلي

معلومات السلامة

استخدامات منتجات كحول البنزيل (CAS #100-51-6)

يُستخدم كحول البنزيل في طيف واسع من التطبيقات الصناعية والتجارية. فهو يُستخدم عادةً كمادة حافظة في المراهم، ومجفف للألياف وخيوط النايلون والأغشية البلاستيكية، ومثبت لبولي فينيل كلوريد (PVC). وفي الصناعات الكيميائية والتصنيعية، يعمل كمُظهِر للأفلام ومذيب متعدد الاستخدامات لمواد مثل الأسيتات والأحبار والطلاءات والدهانات وطلاءات راتنجات الإيبوكسي والأصباغ والكازين والشيلاك والجيلاتين. إضافةً إلى ذلك، يعمل كحول البنزيل كوسيط في تصنيع إسترات وإيثرات البنزيل.

في قطاع النكهات والعطور، يُستخدم كحول البنزيل في تحضير التوابل والمنكهات، وخاصةً على شكل إسترات الأحماض الدهنية، كما يدخل في صناعة الصابون والعطور ومستحضرات التجميل وغيرها من منتجات العناية الشخصية. ونظرًا لمعامل انكساره القريب من معامل انكسار الكوارتز وألياف الصوف، يُستخدم كحول البنزيل أيضًا كمُعرّف للكوارتز وألياف الصوف.

تتميز مجموعة الهيدروكسيل في كحول البنزيل بنشاطها الكيميائي العالي، مما يُمكّن من استخدامه كمثبت ومخفف في صناعة التوابل. ويمكنها المشاركة في تفاعلات كيميائية متنوعة، مثل تكوين ثنائي فينيل ميثان مع البنزين، وN-بنزيل أكريلاميد عبر تفاعل ريتر مع الأكريلونيتريل، وهاليدات البنزيل عند تفاعلها مع هاليدات الفوسفور أو أحماض الهيدروهاليك. ويعمل كل من كحول البنزيل ومركبات البنزيل ككواشف بنزيل لإدخال مجموعات حماية البنزيل إلى الأحماض الكربوكسيلية ومجموعات الهيدروكسيل، والتي يمكن إزالتها لاحقًا عن طريق الهدرجة. علاوة على ذلك، يتأكسد كحول البنزيل بسهولة إلى حمض البنزويك بواسطة مؤكسدات مختلفة، وتختلف نواتج التفاعل (الألدهيدات أو الأحماض) باختلاف تركيز المؤكسد ودرجة الحرارة.

في التطبيقات الطبية، استُخدم كحول البنزيل تاريخيًا كمادة مُخدِّرة مُضافة لحقن البنسلين، ويُشار إليه غالبًا باسم "الماء المُسكِّن للألم"، لتخفيف الألم في موضع الحقن. مع ذلك، كشفت الملاحظات السريرية عن أثر جانبي خطير: تقلص عضلات الأرداف، الناتج عن بطء امتصاص كحول البنزيل وتراكمه على المدى الطويل، مما قد يؤدي إلى نخر العضلات، وفي الحالات الشديدة، إلى التأثير على نمو العظام. ونظرًا لهذه المخاوف المتعلقة بالسلامة، حظرت إدارة الغذاء والدواء في الولاية عام 2005 استخدام كحول البنزيل كمذيب في البنسلين القابل للحقن.