كحول البنزيل CAS#100-51-6

كحول البنزيل (الصيغة الكيميائية: C₆H₅CH₂OH) سائلٌ عديم اللون، شفاف، ولزج، ذو رائحة عطرية خفيفة. كثافته 1.045 غ/مل عند درجة حرارة 25 درجة مئوية. ولأنه أبسط كحول دهني يحتوي على فينيل، يُمكن اعتباره بنزينًا مُستبدلًا بهيدروكسي ميثيل أو ميثانول مُستبدلًا بفينيل.

عند تخزينه لفترات طويلة، قد يُنتج كحول البنزيل رائحة لوز مُرّة خفيفة نتيجة الأكسدة التدريجية. وهو مُركّب قطبي ذو سمية منخفضة وضغط بخار منخفض، مما يجعله مُذيبًا قيّمًا في تطبيقات كيميائية مُختلفة. هذه المادة قابلة للاشتعال وذات ذوبانية محدودة في الماء (يذوب حوالي غرام واحد في 25 مل من الماء)، ولكنه قابل للامتزاج مع العديد من المُذيبات العضوية، بما في ذلك الإيثانول، والإيثر، والبنزين، والكلوروفورم.

في الطبيعة، يوجد كحول البنزيل بشكل حرّ وكإسترات في الزيوت العطرية مثل الياسمين، والإيلنغ، والفرانجيباني، والصفير، وزهرة القمر، وبلسم بيرو، وبلسم التولو. ولأنه يتأكسد ببطء في الهواء لتكوين البنزالدهيد والأنيسول، غالبًا ما تحمل منتجات كحول البنزيل التجارية رائحة خفيفة تشبه رائحة اللوز. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أكسدته بشكل أكبر باستخدام عوامل مؤكسدة قوية (مثل حمض النيتريك المركز) لإنتاج حمض البنزويك.

يتمتع الكحول البنزيلي بخصائص تخدير خفيفة، ولكنه يُظهر أيضًا آثارًا مهيجة للعينين والجلد والجهاز التنفسي. قد يكون التعرض له عن طريق الابتلاع أو الاستنشاق أو ملامسة الجلد ضارًا، مما يؤدي إلى أعراض مثل الصداع والغثيان والقيء واضطرابات الجهاز الهضمي والتشنجات، أو حتى الغيبوبة في الحالات الشديدة. تبلغ الجرعة المميتة المتوسطة (LD₅₀) للجرذان 1230 ملغم/كغم.

بمجرد دخوله جسم الإنسان، يتأكسد كحول البنزيل أولًا إلى حمض البنزويك، ثم يقترن بالجليسين في الكبد لتكوين حمض الهيبوريك، الذي يُطرح بعد ذلك. من المهم ملاحظة أن الحقن العضلي باستخدام كحول البنزيل كمذيب قد يؤدي إلى تقلص عضلات الألوية.

الخواص الكيميائية للكحول البنزيلي

معلومات السلامة

تطبيقات منتجات الكحول البنزيلي (رقم CAS #100-51-6)

يُستخدم كحول البنزيل في مجموعة واسعة من التطبيقات الصناعية والتجارية. ويُستخدم عادةً كمادة حافظة في المراهم، ومجففًا للألياف، وخيوط النايلون، والأغشية البلاستيكية، ومثبتًا لكلوريد البولي فينيل (PVC). وفي الصناعات الكيميائية والتصنيعية، يُستخدم كمُطور للتصوير الفوتوغرافي، ومذيبًا متعدد الاستخدامات لمواد مثل الأسيتات، والأحبار، والطلاءات، والدهانات، وطلاءات راتنجات الإيبوكسي، والأصباغ، والكازين، والشيلاك، والجيلاتين. بالإضافة إلى ذلك، يعمل كحول البنزيل كوسيط في تخليق إسترات البنزيل وإيثراته.

في قطاع النكهات والعطور، يُستخدم كحول البنزيل في تحضير التوابل والمنكهات، خاصةً كإسترات للأحماض الدهنية، ويُضاف إلى الصابون والعطور ومستحضرات التجميل ومنتجات العناية الشخصية الأخرى. ونظرًا لمعامل انكساره القريب من معامل انكسار ألياف الكوارتز والصوف، يُستخدم كحول البنزيل أيضًا كمُعرّف لألياف الكوارتز والصوف.

المجموعة الهيدروكسيلية في كحول البنزيل شديدة التفاعل، مما يتيح استخدامها كمثبت ومخفف في صناعة التوابل. ويمكنها المشاركة في مجموعة متنوعة من التفاعلات الكيميائية، مثل تكوين ثنائي فينيل ميثان مع البنزين، وN-بنزيل أكريلاميد عبر تفاعل ريتر مع أكريلونيتريل، وهاليدات البنزيل عند تفاعلها مع هاليدات الفوسفور أو أحماض الهيدروهاليك. يعمل كل من كحول البنزيل ومركبات البنزيل ككواشف بنزيل لإدخال مجموعات حماية البنزيل إلى الأحماض الكربوكسيلية ومجموعات الهيدروكسيل، والتي يمكن إزالتها لاحقًا عن طريق الهدرجة. علاوة على ذلك، يتأكسد كحول البنزيل بسهولة إلى حمض البنزويك بواسطة مؤكسدات مختلفة، مع منتجات التفاعل (الألدهيدات أو الأحماض) اعتمادًا على تركيز المؤكسد ودرجة الحرارة.

في التطبيقات الطبية، استُخدم كحول البنزيل تاريخيًا كمُضاف مخدر في حقن البنسلين، ويُشار إليه غالبًا باسم "الماء غير المؤلم"، لتخفيف الألم في موضع الحقن. ومع ذلك، كشفت الملاحظات السريرية عن أثر جانبي خطير: تقلص عضلات الألوية، الناتج عن الامتصاص البطيء والتراكم طويل الأمد لكحول البنزيل، مما قد يؤدي إلى نخر العضلات، وفي الحالات الشديدة، يؤثر على نمو العظام. ونظرًا لهذه المخاوف المتعلقة بالسلامة، حظرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية في عام ٢٠٠٥ استخدام كحول البنزيل كمذيب في البنسلين القابل للحقن.