حمض الشيكيميك CAS#138-59-0
المواد الدوائية الوسيطة الحرجة– ضروري لتركيب الأدوية المضادة للفيروسات (مثل تاميفلو®) والمضادات الحيوية.
مصادر عالية النقاء- مستخرج من اليانسون النجمي (5-8% من العائد) أو مخمر (70 جم/لتر) لإنتاج قابل للتطوير.
تنوع التكنولوجيا الحيوية- تم تصميمه في المحاصيل لمقاومة الإجهاد واستخدامه في التركيب الكيميائي.
مادة مضافة متعددة الوظائف- يعمل كمواد حافظة للأطعمة ومبيض لمستحضرات التجميل ومضاد للالتهابات.
الإنتاج المستدام- طرق التخمير تقلل الاعتماد على الاستخلاص النباتي، مما يخفض التكاليف بنسبة 80%.
حمض الشيكيميك مادة بلورية بيضاء ذات قابلية عالية للذوبان في الماء. اشتُق اسمه من عشبة الشيكيم (Illicium anisatum)، وهو نبات ياباني استُخرج منه في الأصل. يُعد هذا المركب وسيطًا أيضيًا رئيسيًا في كل من النباتات والكائنات الدقيقة.
تقليديًا، كان المصدر الرئيسي لحمض الشيكيميك هو الثمار الناضجة المجففة لأنواع الإيليسيوم، وخاصةً اليانسون النجمي الياباني (Illicium anisatum). ومع ذلك، استكشفت الدراسات الحديثة طرق استخلاص بديلة، بما في ذلك عزل حمض الشيكيميك من ثمار أشجار الصمغ الحلو (Liquidambar formosana) وإبر الصنوبر.
حمض سيكلوهكسين كربوكسيلي بلوري أبيض، ذو ذوبانية عالية في الماء (180 غ/لتر عند 20 درجة مئوية)، سُمي على اسم عشبة الشيكيما اليابانية (Illicium anisatum). يتميز هذا الوسيط الأيضي الرئيسي بثلاثة مراكز كيرالية (تكوين 3R، 4S، 5R)، ويعمل كسلف كيميائي حيوي للأحماض الأمينية العطرية (فينيل ألانين، تيروزين، تريبتوفان) في مسار الشيكيما.
الخصائص والمواصفات الرئيسية
المعلمة |
قيمة |
الوزن الجزيئي |
174.15 جم/مول |
نقطة الانصهار |
185-187 درجة مئوية (تحلل) |
دوران محدد |
[α]₂₀ᴰ = -171° (c=1، H₂O) |
قيم pKa |
pKa₁=4.04، pKa₂=5.85 |
سجل P (أوكتانول-ماء) |
-1.38 |
امتصاص الأشعة فوق البنفسجية |
لالأعلى= 214 نانومتر |
الاستقرار الحراري |
يتحلل >200 درجة مئوية |
طرق الإنتاج والمصادر
1. الاستخلاص التقليدي للنباتات
مصدر |
إنتاج حمض الشيكيميك |
عملية الاستخراج |
اليانسون النجمي الياباني (Illicium anisatum) |
3-5% من الوزن الجاف |
- التحلل المائي الحمضي (H₂SO₄) |
اليانسون النجمي الصيني (I. verum) |
5-8% من الوزن الجاف |
- ارتداد الإيثانول |
الصمغ الحلو (Liquidambar spp.) |
1.2-2.1% وزن جاف |
- التحلل القلوي |
إبر الصنوبر (Pinus spp.) |
0.3-0.8% وزن جاف |
- استخلاص ثاني أكسيد الكربون فوق الحرج |
2. التخمير (الطريقة الصناعية السائدة)
البكتيريا القولونية المعدلة وراثيًا: تنتج >70 جم/لتر (مادة تغذية الجلوكوز)
السلالة: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
التخمير: 37 درجة مئوية، درجة الحموضة 7.0، 60 ساعة
3. التركيب الكيميائي
الطريق غير المتماثل: ديلز-ألدر من الفوران مع حمض الأكريليك (الزيادة الإينانتيوميرية >98%)
التكلفة: 2500 دولار/كجم (مقابل 400 دولار/كجم للتخمير)
التطبيقات الصناعية
1. التركيب الدوائي
فوسفات أوسيلتاميفير (تاميفلو®):
الوسيط الرئيسي: 70% من الطلب العالمي على جنوب إفريقيا
رد فعل:
شيكيميت→10 خطواتأوسيلتاميفيرشيكيميت10 خطواتأوسيلتاميفير
الأدوية المضادة للفيروسات: زاناميفير (ريلينزا®)، بيراميفير
المضادات الحيوية: الكلورامفينيكول، مثبطات المتفطرة
2. التكنولوجيا الحيوية
هندسة مسار شيكيماتي: المحاصيل المعدلة بتقنية كريسبر (الذرة المقاومة للجفاف)
التحفيز الحيوي: سينثون كيرالي للأحماض الأمينية غير الطبيعية
3. الأغذية والزراعة
مُحفِّز النبات: يُعزِّز إنتاج المركبات الفينولية في العنب (جودة النبيذ)
مادة حافظة: تمنع بكتيريا الإشريكية القولونية O157:H7 (MIC = 12.5 مجم/مل)
4. مستحضرات التجميل
مُفتِّح البشرة: مثبط التيروزيناز (0.5-2% في المصل)
مضاد للالتهابات: يقلل من TNF-α في الخلايا الكيراتينية
الدرجات والمواصفات الفنية
درجة |
نقاء |
الشوائب الرئيسية |
التطبيقات |
فارما الصف |
>99.5% |
حمض أروماتي AA <0.1% |
التوليف المضاد للفيروسات |
درجة الغذاء |
>98.0% |
المعادن الثقيلة <10 جزء في المليون |
المكونات الوظيفية |
درجة البحث |
>99.9% |
السموم الداخلية <0.01 EU/mg |
دراسات حركية الإنزيم |
صناعي |
>95.0% |
الماء <0.5% |
التوليف الكيميائي الزراعي |
خيارات التعبئة والتغليف
شكل |
سعة |
مادة |
قوارير زجاجية |
1-100 غرام |
زجاج كهرماني + ختم PTFE |
زجاجات البولي إيثيلين عالي الكثافة |
0.5-5 كجم |
مساحة رأس النيتروجين |
طبول الألياف |
25 كجم |
بطانة PE مزدوجة |
السائبة المخصصة |
> 100 كجم |
أكياس محكمة الغلق |
